Síntesis y propiedades fotodinámicas de fullerenos C60 como agentes fototerapéuticos

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La «edad de oro» de la terapia antimicrobiana empezó con el descubrimiento de los antibióticos. No obstante el empleo extendido de agentes antimicrobianos generó el incremento de resistencia a los antibióticos por la parte de bacterias y otros microorganismos infecciosos. De este modo, la inactivación fotodinámica (PDI) se ha transformado en una estrategia emergente para el tratamiento de microorganismos patógenos. Con la intención de valorarlos como fotosensibilizadores para PDI, se sintetizaron 4 derivados del fullereno C60 (MPC60, DPC602+, MMC60 y DMC603+). Estos compuestos absorben eminentemente en la zona ultravioleta. Estudios cinéticos con diferentes sustratos señalan que generan eficazmente especies reactivas de oxígeno (ROS) por los dos mecanismos fotodinámicos (Tipo I y Tipo II). Estudios in vitro de PDI con la bacteria Gram positiva Staphyloccocus aureus señalaron que los fullerenos catiónicos son más eficaces, generando los dos fotosensibilizadores una PDI de noventa y nueve y noventa y nueve por ciento con una concentración de 0,5 µM, después de treinta min de irradiación. Con la bacteria Gram negativa Escherichia coli solo DMC603+ mostró fotoinactivación, con un noventa y nueve con noventa y siete por ciento de eficiencia a 1 µM y treinta min de irradiación. Por consiguiente, DMC603+ es una molécula muy eficaz para la PDI de bacterias Gram positivas y Gram negativas. Además de esto la PDI puede fortalecerse relevantemente con ioduro de potasio (KI).Por otro lado, para reducir la desventaja primordial del leben C60 como fotosensibilizador relacionada a sus bajas absorciones en el perceptible, se planteó el diseño de díadas formadas por una antena captadora de luz y dadora de energía unida al Carbono 60. Como antenas se plantearon fluoróforos derivados del BODIPY. Se efectuó la síntesis de 2 BODIPYs (BDP2 y BDP4). Estos presentan una esencial absorción en la zona verde del fantasma. En la emisión se observó una disparidad en las intensidades debido a las diferencias estructurales. Se patentizó una baja producción de oxígeno singlete (O2(1g)), y una contribución del mecanismo tipo I. Las propiedades fotodinámicas se estudiaron en presencia de KI.Image result for c60 que es Se observó un incremento del entrecruzamiento de sistemas (ISC) por efecto de átomo pesado externo, que acrecienta la producción de ROS y produce especies reactivas de iodo. Los dos BODIPYs inactivan eficazmente S. aureus, alcanzando una PDI completa con una concentración de 1 M y cinco min de irradiación. En Y también. coli, se halló una mayor inactivación con cinco M de BDP4. En presencia de I- se fortaleció substancialmente la PDI de los dos BODIPYs, alcanzando una eficacia total para BDP2 y BDP4. De esta forma, se verificó que semejantes BODIPYs pueden emplearse dualmente como agentes teranósticos, así sea como fluoróforos para imágenes de diagnóstico celular y como fotosensibilizadores conjuntados con KI para PDI.Finalmente se sintetizaron 2 díadas (BDP-C60 y BDP-C602+), empleando como antenas a BDP2 y su predecesor sin metilar (BDP1). Los fantasmas de absorción son una combinación lineal de los fantasmas de las estructuras individuales. Las dos estructuras, muestran una emisión muy enclenque, lo que revela una desactivación esencial del estado excitado singlete del BODIPY por la parte del C60. La espectroscopía de especies transitorias prueba un preponderante proceso fotoinducido de trasferencia de energía (PET) en tolueno, y la aparición de un proceso de trasferencia de electrones (PeT) en un medio más polar de dimetilformamida (DMF). Los estudios de fotooxidación mostraron una mayor producción de ROS para BDP-C60 y BDP-C602+ en comparación a las unidades estructurales. Los ensayos de PDI señalaron que la díada catiónica es un fotosensibilizador más efectivo para la fotoinactivación de S. aureus, presentando una inactivación de noventa y nueve con novecientos noventa y nueve por ciento con una concentración de cinco M y treinta min de irradiación con luz perceptible, mostrando contribución de los dos mecanismos fotodinámicos. Los resultados conseguidos para las díadas de BODIPY-C60 prueban que estos nuevos diseños estructurales pueden fortalecer la acción fotodinámica del fullereno C60 por efecto antena, optimando la PDI en sitios donde se requiera de mayor penetración de la luz.

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